第一眼看到德国来的安妮公主，亨利八世就大失所望，只有23岁的安妮既不像传说的那般漂亮，人还显得有些老气。“她一点儿也不像画像上那么漂亮”亨利抱怨道。亨利八世想赖婚，可是赖不掉，处理国际事务不能像在自家屋里那么随心所欲。1540年初不情不愿的亨利和德国的安妮公主成婚，新婚之夜一点儿也不愉快，次日清晨他对克伦威尔抱怨道：“我以前就不怎么喜欢她，现在就更糟糕了。”
亨利八世不停地向朝臣抱怨在床上他不能振作雄风，对新娘子僵硬的身体无计可施，这段婚姻维持不下去了，他责令克伦威尔赶快想办法帮他摆脱安妮公主。到6月份，安妮被带离王宫，7月初被告之她的国王丈夫要重新考虑他们的婚姻。几天后亨利派了数名臣子和两名医生去检查安妮。识时务知大体的安妮公主亲口声明她与国王并未发生任何肉体关系，每晚只是亲吻一下。既然新娘子如此明智地让路，他们的婚姻立即被宣布为无效，安妮公主变成了亨利八世亲爱的妹妹，为了奖励她不找麻烦，亨利八世把第二任妻子安妮•博林出生并度过童年的赫弗堡赏赐给她。
亨利八世不喜欢德国安妮公主，他迷上了安妮公主的侍女凯瑟琳•霍华德，平庸的容貌让他腻歪，这次他喜欢如花美貌。凯瑟琳•霍华德是被砍头的第二任王后安妮•博林的表妹，诺福克公爵的侄女，18岁的她娇艳如花，风流多情，亨利八世非常满意，称她为“娇美而无刺的玫瑰”，这边厢刚刚与第四任妻子安妮公主解除婚约，那边厢已与第五任王后凯瑟琳入了洞房。他们大婚的日子正是托马斯•克伦威尔上断头台的那天，克伦威尔力促的第四次婚姻让亨利八世很失望。此时，亨利八世比他的小娇妻年长30岁，早已不再是年轻时代的英俊威武模样，他身材痴胖，体重达到300磅，流脓的大腿散发着恶臭。
没多久，这小娇娘就让亨利八世戴上了绿帽子，亨利八世的新宠臣托马斯•克兰麦写信向亨利八世告密。亨利八世万箭穿心，以叛国罪把凯瑟琳关进了伦敦塔，她的两个情人，一个被砍头，一个被处极刑。负责审讯的托马斯•克兰麦说：“我发现她（指凯瑟琳）是如此苦难深重，是我一生从未见过的，任何人看到她都会心生怜悯。”尽管凯瑟琳否认了全部控罪，但这一点儿用都没有。1542年，结婚才两年，年龄仅20岁的凯瑟琳被砍头示众，她的家人几乎全部以叛国罪被关进伦敦塔，财产被没收，只有她的叔叔诺福克公爵逃脱了，在此之前他给亨利八世写信，把罪过全部栽到侄女和继母身上，自己推了了一乾二净。
被第五任妻子伤透了心的亨利八世胃口大变，这次他宣布不再喜爱性感迷人的年轻女性，而想娶一位能照顾他的成熟女子，1543年凯瑟琳•帕尔成了他的第六任妻子。凯瑟琳•帕尔30岁出头，守寡两次，是贵族之女也是一位宫廷女侍。这位女子非常博学，通晓音乐、艺术，尤其对宗教神学有深入的研究，她还出版发行了几部研究书籍，在当时可算女性中的饱学之士。
凯瑟琳喜欢与亨利八世争论宗教问题，她能引经据典、侃侃而谈，作为天地间的至尊领袖，亨利八世认为他自己在任何方面都是最杰出、最高级的，凯瑟琳•帕尔的争辩让他不快。其实这不过是表面上的小原因，更主要的是亨利八世于1546年看上了凯瑟琳的好友，出入于宫廷的萨福克公爵夫人，这位26岁的贵妇比凯瑟琳•帕尔更有风韵，亨利八世显然又腻歪了饱学的成熟女性。一时间，整个欧洲谣传四起，都在议论著亨利八世的新风流轶事，英国国内也纷纷传说：萨福克公爵夫人将成为第七任妻子。凯瑟琳•帕尔王后的逮捕证已经签发下来，凯瑟琳甚至见到了那张逮捕令。
危在旦夕的凯瑟琳赶快来到亨利八世身边化解险境，亨利八世正布下阳谋，以便引蛇出洞，他要继续与凯瑟琳争论宗教问题。亨利八世甚至说：你是个博士，完全可以教导我们。有备而来的凯瑟琳绕过一个个陷阱，反复强调：女子的天职就是服从丈夫，而亨利八世才是最伟大的学者，她自己每日聆听教诲受益终身，之所以争论，不过是为了国王的健康着想，把他的注意力从病痛中引开。这让好为人师的亨利八世非常满意，一场危机暂时化解了过去，凯瑟琳•帕尔的脑袋没有搬家。其实并非凯瑟琳有多么高妙的手段，也非亨利八世这一次变得心慈手软，实在是亨利自己已病入膏肓，没有时间，也没有精力再砍掉他妻子的脑袋，1547年1月，55岁的亨利八世病逝。
晚年的亨利八世在第六任王后凯瑟琳•帕尔的说服下，出资建立了剑桥大学的三一学院，亨利八世的雕像站立在三一学院的大门上方，他左手捧着一个金球，右手举着一根金色令牌，可不知被哪位调皮捣蛋的学生偷偷更换成一根椅子腿，校方也没有再更换回来，几百年间，亨利八世一直举着他的椅子腿。这样不是更好些吗？赋予暴君的权利越大，越是祸国殃民。
亨利八世晚年让宫廷画师画了一幅油画，画中央是一把巨大的高背空椅子，椅背上写着几行字，椅子后面站立着亨利八世的父母——亨利七世夫妇，亨利八世与第三任王后，他唯一承认的妻子——简•西摩分别坐在空椅子的左右两侧。空椅子背儿上的题字是这样的：“谁更伟大？是父亲，还是儿子？父亲伟大，儿子更伟大，儿子最伟大。”亨利八世为自己做出了定论：他是光荣、正确、伟大的，他是最伟大的。这与英国乃至整个西方的看法相反，亨利八世被认为是英国历史上最专制独裁的君主，历史学家甚至认为：“亨利八世既愚蠢又邪恶，君主当中少有。”
