中国有句民谚，“三岁看大，七岁看老”，也许现在很多人都会拿这句话来回应刘云飞的种种乖张行为。不过仔细探究起来，这句话用于云飞身上似乎并不合适，尽管从小他并不是顺从听话的“乖乖仔”，但也绝不是什么离经叛道的“问题少年”。事实上，那个时候不少人都夸他大胆、心细、有男子汉气概，将来一定会大有出息。

刘云飞小学毕业于本市河西区一所足球传统名校，至今学校荣誉柜里陈列的各种荣誉中，还有刘云飞与昔日队友捧回的冠军奖杯。据刘云飞的启蒙教练王朝建介绍，小时候的云飞很有人缘，不光球踢得棒，而且直率、仗义，很有点小男子汉的气概，因此学校的同学和老师都很喜欢他，“举个例子，在班级做扫除等活动中，刘云飞总是先叫女生都回家，然后他自己一个人就把教室打扫干净。”

当然，在足球方面，王教练也从来没有为他着过急。那时刘云飞在队中比其他孩子都大，而且他又聪明稳重，因此大家都比较听他的话，虽然还说不上是领袖气质，但似乎他天生就不甘做凡人。那时校队外出打比赛，如果输了球，刘云飞就像着了魔一样地疯狂加练，直到精疲力竭为止。为此教练好几次劝过他，但他从来不听，从小便透着一股不服输的拧劲儿。

小学毕业后，刘云飞以体育特长生的身份被河东区一所区重点中学录取，不过在同学们的眼中，他却是一个只闻其名、不见其人的神秘人物，因为除了随校队一同练球，谁也不知道他整天去了哪儿。

据刘云飞的一位同学介绍，那个时候云飞基本不在班里待着，除了考试和练球，根本找不到他的影子，而且考试的时候，他从来都是写完名字就交卷走人，有一次老师也忍不住叫他多等一会儿，但他抛下一句，“我还得练球！”说罢转身就跑出了教室。

由于是体育特招生，学校对像刘云飞这样重点培养的“特殊学生”，并没有学习成绩上的要求，而且那个时候云飞在学校从来不打架、不闹事，在校外也没有出现任何负面新闻，因此学校方面对他的印象很不错，除了不爱学习，他在练球时比谁都投入、刻苦，而且为学校争得了不少荣誉，很多人认为刘云飞将来一定会大有出息。

人们对云飞的预言果然成了真，初中毕业后没多久，云飞便入选了天津万科队，从此便走上了辉煌的职业球员之路。不过，人们对云飞的预言也仅仅猜对了一半，随后在他身上发生的种种光怪陆离的奇闻轶事，也不得不让人心生惋惜：从小没有好好接受文化课教育，自制自控能力不强。

值得一提的是，中学时期的刘云飞，便已经展现出一些不恪守陈规、叛逆执拗、爱出风头的性格。一次校内足球比赛，由于觉得自己班队实力较弱，云飞执意放弃守门员“本行”，坚持要打中场核心。比赛进行中，对方一记长传，杀得兴起的云飞一个跳跃，将球稳稳摘到手中，搞得场外同学一脸错愕。虽然裁判当即鸣哨，并给他出示一张黄牌，但出了风头的云飞却哈哈大笑，似乎很是享受这种全场焦点的感觉。看到此时此景，当时学校一位老师说，“天生就是运动员的好苗子，但必须得有人镇得住他……”